月经前五天同房怀孕概率较低，但并非完全不可能。怀孕概率与女性排卵周期密切相关，若月经周期不规律或排卵提前，仍存在受孕可能。
女性排卵通常发生在下次月经前14天左右，月经前五天处于黄体期晚期，此时卵子已失去活性，子宫内膜开始脱落准备月经来潮，同房后精子存活时间一般不超过72小时，难以与卵子结合。对于月经周期规律为28天的女性，此时同房怀孕概率极低。但部分女性因压力、疾病或激素波动导致排卵提前或周期缩短，可能使月经前五天接近排卵期，精子存活期内若遇排卵则可能受孕。少数女性存在额外排卵现象，即使月经临近也可能意外排卵。
若月经周期不规律或短于25天，排卵时间可能提前至月经前一周内，此时同房精子存活期与排卵期重叠概率增加。临床偶见黄体期延长或激素异常导致子宫内膜脱落延迟，使实际受孕时间与预期不符。紧急避孕药对72小时内同房有避孕效果，但不宜作为常规避孕方式。建议通过基础体温监测、排卵试纸或超声检查确认排卵时间，采用避孕套等可靠避孕措施。
备孕女性可通过记录月经周期、观察宫颈黏液变化辅助判断安全期，但安全期避孕失败率较高。若月经延迟超过一周或出现早孕反应，建议进行早孕检测。日常应保持规律作息，避免过度焦虑影响激素水平，必要时可就医评估生殖内分泌状态。